Путин познакомился с Медведевым в далеком 1990 году. Ставший председателем Ленсовета Анатолий Собчак, пригласил Владимира Владимировича в свою администрацию в качестве советника и помощника. Уже тогда Путин стал привлекать молодого юриста Диму Медведева для обсуждения вопросов по «Северной столице».
Через год Собчак стал мэром Санкт-Петербурга и отправляясь в служебные и другие командировки, оставлял город в умелые руки Путина, руководящего на тот момент комитетом мэрии по оперативным вопросам. В 1994 году Владимир Владимирович назначен первым заместителем председателя городского правительства. Между молодыми будущими президентами великой страны установились дружественные отношения.
В 1996 году Собчак уступил кресло губернатора Яковлеву, а Путин оказался в Кремлевской администрации. В это время будущие высокопоставленные чиновники Дмитрий Козак и Дмитрий Медведев оставались в Санкт – Петербурге. Казак возглавлял юридическую службу нового губернатора, а Медведев преподавал в ЛГУ и работал в компании «Илим».
Когда с легкой руки Бориса Николаевича Ельцина осенью 1999 года Путин был назначен на пост премьер-министра. Он не забыл своих старых друзей и руководителем аппарата правительства поставил Козака, а заместителем Медведева.
Знаменательное событие 31 декабря 1999 года сделало Владимира Владимировича исполняющим обязанности президента России. Дмитрий Медведев становится заместителем главы администрации президента, а в феврале 2000 года возглавляет предвыборный штаб Путина.
Дальнейший головокружительный взлет «питерской команды» достаточно хорошо известен.
